Steven Jakamarra Oldfield est né en 1974 à Alice Springs, où vivaient alors ses parents. Peu après sa naissance, sa famille a déménagé à Yuendumu, une communauté aborigène isolée, à 290 km au nord-ouest d'Alice Springs, dans le Territoire du Nord australien. Il a terminé sa scolarité à l'école locale, puis a voyagé d'une communauté à l'autre pour découvrir son pays. Il a une sœur, Patricia Nakamarra Oldfield, qui peint pour le Warlukurlangu Art Centre.
En 2016, Steven a commencé à peindre avec la Warlukurlangu Artists Aboriginal Corporation, un centre d'art détenu et géré par des Aborigènes situé à Yuendumu. Son père, Big Dave Jupurrla Oldfield (1944-1996), a également peint avec Warlukurlangu, ses œuvres ayant été créées en 1986. Steven peint des histoires étroitement liées à son pays d'origine, en particulier celle de son père. Warna Jukurrpa (Snake Dreaming), des histoires qui lui ont été transmises par son père et le père de son père depuis des millénaires.
Steven est marié et vit à Yuendumu. Lorsqu'il ne peint pas, il aime partir à la chasse avec sa famille et ses amis.