Steven Jakamarra Oldfield est né en 1974 à Alice Springs, où ses parents vivaient à l'époque. Peu après sa naissance, sa famille a déménagé à Yuendumu, une communauté aborigène isolée, à 290 km au nord-ouest d'Alice Springs, dans le Territoire du Nord de l'Australie. Il a terminé sa scolarité à l'école locale, puis a voyagé entre les communautés, apprenant sur son pays. Il a une sœur, Patricia Nakamarra Oldfield, qui peint pour le Warlukurlangu Art Centre.
En 2016, Steven a commencé à peindre avec la Warlukurlangu Artists Aboriginal Corporation, un centre d'art aborigène détenu et géré par des Aborigènes, situé à Yuendumu. Son père, Big Dave Jupurrla Oldfield (1944-1996) a également peint avec Warlukurlangu, son travail apparaissant pour la première fois en 1986. Steven peint des histoires qui sont étroitement associées à son pays traditionnel, en particulier le Warna Jukurrpa (Rêve du Serpent) de son père, des histoires qui lui ont été transmises par son père et le père de son père pendant des millénaires.
Steven est marié et vit à Yuendumu. Quand il ne peint pas, il aime aller chasser avec sa famille et ses amis.